Il convento dell’Osservanza, con le annesse chiese della Natività di Maria e della Compagnia di San Bernardino, è un complesso sacro che si trova nella località omonima a Montalcino.
Le memorie del convento risalgono al XVI secolo, ma la costruzione attuale è del XVIII secolo.
La chiesa della Natività di Maria è ad unica navata con cappelle laterali. Tra le altre opere si segnalano una cinquecentesca Pietà di Marco Bigio e un Crocifisso in legno intagliato e dipinto della prima metà del XIV secolo. Da questa chiesa sono state trasferite al Museo la tavola di Girolamo di Benvenuto con l’Assunzione della Vergine e i Santi Francesco e Antonio da Padova e la tavola con San Bernardino e due Angeli di Sano di Pietro.
La chiesa della Compagnia di San Bernardino, già facente parte del convento, si presenta ad unica navata con altare in stucco del 1777.
Oggi la Chiesa è concessa al Quartiere Travaglio, anche se essa non si trova nel territorio dell’omonimo Quartiere.
